Radu al IV-lea, supranumit “cel Mare” era fiul nelegitim al lui Vlad Călugărul, fratele vitreg al lui Vlad Țepeș. Radu a primit calificativul de ”cel Mare” și ”cel Bun” de la scriitorii cancelariei domnești și de la cronicari. Epitetul nu vine de la vreo faptă de vitejie, dimpotrivă, sub raportul politic n-a strălucit deloc: supus, ascultător de sultan, mergând aproape anual la Stambul pentru a i se înfățișa și aduce tributul. Spre sfârșitul domniei a prestat jurământ de credință și regelui Ungariei. S-a ferit de dușmănia celor puernici și a vrut mai presus de orice pacea. Era și un om bolnăvicios. Podagra(guta) l-a făcut să sufere astfel încât în ultimii ani era dus cu rădvanul din loc în loc. Epitetul de ”cel Mare” vine de la faptul că într-o epocă în care mulți supuși ai Porții treceau la mahomedanism, el prin activitatea spirituală și culturală pe care a desfășurat-o a făcut ca ortodoxia să înflorească și Valahia să devină un refugiu pentru cei oprimați.

Radu cel Mare a domnit împreună cu tatăl său începând cu anul 1492 pentru ca, din aprilie 1495, să rămână singur stăpânitor, până în aprilie 1508. A continuat politica dusă de tatăl său. În 1503 trimisul venețian la Constantinopol vorbind de tributul pe care-l plăteau Țările Române, 4000 de ducați Moldova și 8000 de ducați Valahia, spune că ”Radu vine în fiecare an să sărute mâna sultanului”. Erau departe de vremurile lui Mircea cel Mare și Vlad Țepeș. Dar situația geo-politică era alta. Vecinii Valahiei, Moldova și Ungaria, făcuseră pace cu otomanii deci Radu cel Mare chit că ar fi vrut să se lupte cu turcii, nu ar fi avut cu cine să se alieze sau la cine să se refugieze la nevoie. Baiazid al II-lea a încercat să profite de situație: în 1505 a pretins vadurile de la Dunăre, implicit veniturile obținute de vămi, și încă 4-5000 de pribegi care ar fi trecut în Valahia, păgubind vistieria Stambulului. Cu tact, domnul s-a dus la Constantinopol și a reglat aceste pretenții. Cu ungurii domnitorul a avut rapoarte bune. În 1497 o solie ducea la Buda regelui Vladislav asigurarea de pace din partea lui Radu, obținând în schimb îndepărtarea lui Mihnea, fiul lui Țepeș, de la hotarele Valahiei, precum și a altor pretendenți care ar veni din Ardeal. În 1507 este reînnoită înțelegerea, iar Radu îi dă regelui ”cai de oaste înșeuați împărătește…, săbii poleite cu aur și bătute cu daruri scumpe”.

Aceeași asigurare de pace dă Radu cel Mare sibienilor și sașilor din Ardeal. Îi va apăra de atacurile turcești, iar dacă nu va putea să o facă, îi va anunța din vreme de pericol. Dacă ”ferească Dumnezeu” ar fi obligat să părăsească țara, atunci sașii trebuiau să-l găzduiască pe el, familia sa, bunurile și boierii săi și să-i îngăduie să plece unde vrea. De asemenea ei nu vor ajuta pe niciun vrăjmaș al domnului, nici nu-l vor primi sau îi vor da măcar ”o bucățică de pâine”. Dregătorii lui Radu jură, în numele lui domnului, ”pe unul Dumnezeu care a făcut cerul și pământul, pe Fericita Fecioară Maria și pe sfânta cruce” că tratatul va fi respectat. Ca urmare a acestui act, regele Vladislav dă familiei lui Radu domeniul Geoagiu, care avea aproximativ 375 de km. pătrați, intrat efectiv în posesie la 14 aprilie 1508.

Cu moldovenii relațiile au fost bune câtă vreme a trăit Ștefan cel Mare. După moartea acestuia a izbucnit un conflict cu noul domn, Bogdan. Radu cel Mare l-a sprijinit pe un pretendent la tronul de la Suceava să intre cu oaste în Moldova. Bogdan și-a strâns armata și a prădat N-E Munteniei. Ciocnirea directă a fost evitată prin stăruințele călugărului Maxim, din neamul despoților Serbiei. Acesta, trimis ca sol de Radu, ”S-au ruguat de Bogdan Vodă să facă pace cu Radu Vodă pentru că sunt creștini și de o seminție. Deci Bogdan Vodă văzând atâta rugăminte la acel călugăr, au făcut pace pentru voia lui și au trimis solii la Radu-Vodă și atunci Radu Vodă cu boierii săi au jurat pe Sfânta Evanghelie ca să fie pacea neclintită”. Hotarele au rămas cele vechi, iar domnul muntean a întors ”toată prada și arderea” câtă se făcuse ”în țara Moldovei, la ținutul Putnii”.

În ceea ce privește cultura și organizarea bisericească, Radu cel Bun are merite desoebite prin măsurile luate. L-a chemat de la Constantinopol pe Nifon, patriarhul care fusese îndepărtat din scaun de turci pentru că era bănuit că ar fi vrut să-și însușească averea predecesorului. Nifon nu a avut reședința la Curtea de Argeș precum înaintașii săi, ci la Târgoviște, lângă scaunul domnesc. Înmulțindu-se populația Valahiei, a hotărât înființarea unei episcopii la Buzău. Astfel Muntenia avea trei eparhii: Buzău pentru est, Târgoviște pentru centru și mănăstirile Olteniei pentru vest, raporturile ierarhice fiind bine precizate. Nifon nu și-a dus opera până la final. Împotrivindu-se căsătoriei dorite de domn, între Caplea, sora sa și Bogdan vornicul, care se despărțise în acest scop de prima soție, Nifon, mergând până la a mustra pe Radu pentru faptă, a trebuit să suporte consecințele. Părăsind Târgoviște se spune că și-a scuturat papucii ca să nu ia niciun fir din praful pământului pe care se comisese o astfel de nelegiuire. Afurisind pe domn și norodul său, s-a retras la Athos, unde a murit în 1508.

Cea mai cunoscută ctitorie a lui Radu cel Mare este biserica mănăstirii Dealul, cea mai frumoasă de până atunci de pe pământul Țării Românești. Materialul utilizat a fost de cea mai bună calitate: blocuri de piatră legate între ele cu scoabe de fier și marmură. Meșteri pricepuți- poate chiar Manole de la Curtea de Argeș- sapă cu migală podoabele și vor face din biserica mănăstirii Dealul o capodoperă a arhitecturii muntene. Domnul s-a îngrijit și de alte lăcașuri de cult: Tismana, Govora, cele de la Muntele Athos. În Serbia ridică o biserică mică, dar foarte frumoasă la Lopușnia.

Pe tărâmul cultural are un mare merit. El îl primește pe Macarie, tipograful, care lucrase mai înainte la mănăstirea Obod, lângă Cetinie și îi comandă cea dintâi carte tipărită în Muntenia: Litrughierul slavon. N-a apucat să o vadă ieșind de sub teascuri deoarece a murit, cartea fiind terminată în timpul urmașului său, Mihnea. Radu a fost căsătorit cu Cătălina care i-a dăruit trei băieți, toți domni: Vlad Vintilă, Radu Paisie și Mircea Ciobanul, dar și două fete: Boba și Crâstina(!). Fii nelegitimi au fost Radu de la Afumați și Radu Bădica. În februarie 1508 boala domnului se agravează. Pe 29 ale lunii scria sibienilor în legătură cu medicul său Francisc. Pe 13 martie Vladislv al Ungariei îi informa pe aceeași că e îngrijorat de boala grea a domnitorului și le arăta ce măsurie trebuie luate în caz de moarte. În cursul lui aprilie, după 23 dacă e să ne luăm după Grigore Ureche și Simion Dascălul(și nu avem vreun motiv să nu-i credem) sau înainte de 6 dacă ne luăm după o știre de la Buda, Radu cel Mare trece la cele veșnice. Jelit va fi nu numai de ai săi, ci și de popor care avusese liniște.

Cârmuirea fusese blajină, fără ucideri, fără răzmerițe, iar judecățile fuseseră drepte. Prin firea blândă, aplecarea spre cele spirituale, voievodul își atrăsese stima tuturor. În 1511, când ienicerii se revoltă împotriva lui Baizid al II-lea, aruncându-i vina că e prea slab, ceea ce aduce pagubă lor și împărăției, sultanul le dă pildă pe Radu ”care cu toate că era în cea mai mare slăbiciune a puterilor sale, s-a purtat cu cea mai mare deșteptăciune și cu toate că șapte ani a fost pus în rădăvan și dus din loc în loc, totuși a cârmuit Țara Românească spre deosebita mulțumire a supușilor. Aceștia cu toată firea lor nestatornică, schimbătoare, nu s-au înstrăinat din cauza slăbiciunii și a podagrei, de domnul lor bun, înțelept și destul de potrivit pentru cârmuire prin superioritatea sufletului său”. Aceste aprecieri au fost înregistrate de un străin, Leunclavius care a scris în secolul XVI o istorie a turcilor și nu poate fi bănuit de părtinire pentru Radu cel Mare. Domnitorul a fost îngropat la mănăstirea Dealul, frumoasa sa ctitorie. ”Viața sfantului Nifon” ne spune că mormântul se află ”în tinda bisericii”, iar cronica lui Radu Popescu adaugă că era ”cioplit în piatră” și că voievodul ”și-l gătise singur”.